A origem do termo “pelourinho” (também chamado de picota) é bastante antiga (para muitos historiadores remonta a finais do século XV). Eram basicamente colunas de pedra, erguidas nas principais praças públicas das antigas povoações de origem lusitana (vilas, cidades), geralmente defronte às Casas de Câmara ou Conselhos locais. Sua função primordial era indicar a autonomia administrativa do lugar, legitimado na forma prevista das Ordenações Portuguesas, sendo seu primeiro símbolo de liberdade. Algum tempo mais tarde, no entanto, passou a ser utilizado como local de punição e exposição pública de criminosos e escravos. O Pelourinho era normalmente encimado por uma esfera armilar ou por uma esfera esculpida na pedra. Há muitos historiadores que confirmam também a existência de pelourinhos feitos em madeira, o que era incomum e nunca foi o caso dos que existiram em terras santistas.
Em Santos, o pelourinho foi fincado juntamente com a promulgação do Ato Régio da elevação do povoado à categoria de Vila, ocorrido em 1546, pelas mãos do fidalgo Braz Cubas, o idealizador da fundação. Cubas foi responsável por redigir e expedir carta com pedido de autorização à Coroa Portuguesa em 19 de janeiro de 1545, para tornar o povoado em vila, sendo atendido no ano seguinte.
Assim, o primeiro pelourinho santista teve seu lugar nas proximidades da atual Casa do Trem Bélico, persistindo na existência até quase os anos finais do Século XVII. Em 1697, as autoridades santistas de então ordenaram a construção de outro, “mais moderno”, mandando-o ser fincado entre a Casa de Câmara e Cadeia e o Convento do Carmo. Este segundo pelourinho pode ter resistido até pelo menos o ano de 1850, dedução baseada em escritos encontrados nas atas de 1865 da Câmara Municipal de Santos, onde o assunto “pelourinho” é abordado e registrado como ter sido “extinto” há alguns anos.
