O Instituto de Proteção à Criança de Santos foi criado em 11 de junho de 1914 pelo médico Alcides Lobo Viana, juntamente com um grupo de amigos. Com o auxílio financeiro de empresários locais, a entidade importou vacas leiteiras da Holanda e passou a distribuir garrafinhas com leite fresco aos lactentes carentes, ganhando assim o apelido de Gota de Leite. Sua primeira sede foi um pequeno consultório alugado na rua General Câmara. A entidade também mantinha um estábulo, localizado em um terreno cedido pela Estrada de Ferro Sorocabana na avenida Bandeirantes.
Em 1917, a instituição mudou-se do consult��rio para a avenida Conselheiro Nébias e, a partir de abril de 1918, passou a se chamar Assistência à Infância de Santos. Os diretores da entidade criaram, então, a primeira creche (que existe até hoje) num salão improvisado, onde foram instalados dez leitos para a hospedagem permanente de crianças de famílias que não dispunham meios para sustentá-las. A nova sede, também alugada, acabou sendo comprada pela entidade em 29 de janeiro de 1919, juntamente com algumas chácaras vizinhas, onde seriam instalados os estábulos da instituição.
A partir do ano seguinte, a Gota de Leite iniciou a construção de uma série de edificações, como o casarão principal, concluído em 1924, sendo inaugurado no dia 14 de julho, pelas mãos de Othon Feliciano. Com a construção e inauguração da nova sede, a entidade passou a ter quatro seções distintas: ambulatório, creche, lactário e hospital. Este último, teve suas dependências inauguradas em 1939, sob a presidência de Manoel Hipólito do Rego.
Em 1959, a Gota de Leite era decretada de utilidade pública, em âmbito municipal, estadual e federal.
Em 1972, por deliberação de Assembleia Geral, a Gota de Leite foi adotada pelo Lions Clube de Santos, que ampliou os serviços à comunidade, principalmente na área de educação. A entidade ficou no controle do Instituto de Proteção à Criança de Santos até o ano 2000. A partir deste ano, uma mudança radical no estatuto da entidade permitiu pais de alunos e funcionários participarem ativamente da eleição e composição de diretoria.
A Prefeitura passou a ocupar espaços no edifício sede da Gota de Leite a partir de 1993, com a instalação do Fundo Social de Solidariedade do município. Em 1997, em contrapartida pelo uso do espaço, iniciou ampla reforma das edificações históricas, tomando cuidado para utilizar as cores originais das edificações.