Poucos personagens dos primeiros tempos da presença portuguesa no território paulista carregam tantas dúvidas quanto João Ramalho. Quase tudo em torno dele provoca discussão, a começar pelo lugar onde nasceu e pela forma como chegou ao Brasil. Uma das versões afirma que era natural de Vouzela, na região de Viseu, em Portugal, e filho de João Vieira Maldonado e Catarina Afonso. Outra informação, transmitida por Tomé de Sousa, primeiro governador-geral do Brasil e homem que o conheceu pessoalmente, dizia que Ramalho vinha da região de Coimbra. Para aumentar ainda mais o quebra-cabeça, documentos e antigos autores também apontaram Barcelos e outras localidades portuguesas como sua terra natal.
Nem mesmo a data de sua chegada ao Brasil é conhecida com segurança. Em uma carta escrita em 1553, o padre Manuel da Nóbrega contou que João Ramalho havia deixado Portugal cerca de quarenta anos antes. Se a informação estiver correta, ele já estaria por aqui por volta de 1513, muito antes da chegada da expedição de Martim Afonso de Sousa, em 1531. Há quem tenha afirmado que Ramalho veio como degredado, quem acreditasse que fosse náufrago e também quem o descrevesse simplesmente como aventureiro. Uma coisa, porém, parece certa: quando os portugueses começaram a organizar de maneira mais efetiva a ocupação da região de São Vicente, João Ramalho já conhecia muito bem aquele território e seus habitantes.
Sua vida havia tomado um rumo bastante diferente daquela que deixara em Portugal. Segundo Nóbrega, Ramalho possuía uma esposa portuguesa chamada Catarina Fernandes. No Brasil, porém, uniu-se a Bartira, filha do importante chefe indígena Tibiriçá. Batizada posteriormente com o nome Isabel, Bartira teve com ele uma numerosa família. Os registros mencionam nove filhos dessa união. O casamento aproximou João Ramalho dos grupos indígenas do planalto e lhe deu uma posição privilegiada numa época em que os portugueses ainda conheciam pouco os caminhos, os rios e as populações que viviam além da Serra do Mar.
Quando Martim Afonso de Sousa chegou a São Vicente, em 1531, encontrou, portanto, um português que já possuía filhos, relações familiares e grande experiência naquela terra. Ramalho tornou-se uma espécie de ponte entre dois mundos. Conhecia os colonizadores, mas também estava integrado à sociedade indígena do planalto. Essa condição lhe permitiu participar diretamente da expansão portuguesa para o interior e da formação de um núcleo que se tornaria fundamental para a história paulista.
Foi nesse contexto que surgiu Santo André da Borda do Campo. Com a participação de João Ramalho e de outros moradores, formou-se uma povoação na região situada serra acima, depois da faixa litorânea de São Vicente. O lugar enfrentava constantes conflitos com grupos indígenas adversários e, por isso, precisou ser fortificado. Segundo os relatos antigos, foram construídas trincheiras e estruturas de defesa, com participação direta de Ramalho.
Em 8 de abril de 1553, Santo André da Borda do Campo recebeu o título de vila. João Ramalho tornou-se uma de suas principais figuras e exerceu funções como capitão, alcaide e vereador. Sua experiência com o sertão e suas relações com os indígenas faziam dele um homem importante para a sobrevivência daquele pequeno núcleo português instalado no planalto.
A existência de Santo André, entretanto, seria curta. Em 1560, o governador-geral Mem de Sá determinou a transferência de sua população para São Paulo de Piratininga, onde os jesuítas haviam estabelecido seu colégio alguns anos antes. Era o início da consolidação de São Paulo como principal núcleo da região. João Ramalho ainda apareceria em outro momento decisivo. Em 1562, quando Piratininga sofreu um grande ataque indígena, ele participou da defesa da povoação e foi escolhido capitão devido à sua longa experiência.
Já idoso, começou a se afastar da vida pública. Em 1564, recusou o cargo de vereador, afirmando ter mais de setenta anos. Depois disso, as notícias sobre sua vida tornam-se ainda mais imprecisas. Alguns relatos sugerem que teria se retirado para o Vale do Paraíba. Outros documentos indicam que ainda estava vivo em 1580, quando teria feito seu testamento em Piratininga. O que se pode afirmar com maior segurança é que, em 1584, João Ramalho já havia morrido.
Assim terminou a trajetória de um homem cuja vida continua cercada de perguntas. Não sabemos exatamente onde nasceu, quando chegou ao Brasil ou em que circunstâncias desembarcou por aqui. Mas sabemos que João Ramalho já estava no planalto paulista antes da organização oficial da colonização portuguesa e que participou diretamente da formação das primeiras comunidades europeias da região. Ligado por sua família ao mundo indígena e, ao mesmo tempo, aos novos colonizadores, tornou-se personagem central dos primeiros capítulos da história de São Paulo. Sua própria biografia, cheia de versões, lacunas e contradições, revela o quanto aquele Brasil do século XVI ainda era uma terra em construção.
