Ela ainda é uma das vias públicas mais importantes da cidade de Santos, embora seu brilho já tenha sido muito mais intenso e radiante no passado. Mesmo assim, os seus cinco quarteirões de extensão (da Praça dos Andradas à Praça Barão do Rio Branco) insistem pulsar alguns batimentos importantes da economia local, seja como carona no passo apressado dos bravos e sobreviventes corretores de café ou participante fiel nas rodas de conversa de negócios entre os influentes membros da Associação Comercial ou do Santos e Região Convention & Visitors Bureau.
A via onde nasceu o maior filho ilustre da cidade, José Bonifácio de Andrada e Silva, fora batizada originalmente como rua Direita, ainda na época colonial. Era passagem praticamente obrigatória dos santistas que transitavam do Valongo para o bairro dos Quartéis, onde ficavam importantes casas comerciais e templos religiosos, como a velha Matriz. De alma nobre, a rua Direita abrigava casarões dos mais abastados e com o tempo, as melhores e mais importantes casas comerciais, agências bancárias e escritórios de toda sorte. Era ali, na confluência com a rua Frei Gaspar que ficava o que os santistas chamavam de “Quatro Cantos”, o espaço mais garboso da cidade, onde desfilavam elegantes homens trajados de terno e gravata e chapéu panamá. Com a Proclamação da República, a via teve a honra de ser rebatizada com o dia que transformou o país, sinalizando novos e promissores tempos para os brasileiros.
A Rua XV de Novembro não decepcionou. Com o passar dos anos foi ganhando tamanha força, que se tornou a via mais importante da cidade, a ponto de ser chamada de a “Wall Street” santista, quiçá brasileira, pois nela aconteciam a negociação internacional do mais importante produto nacional, o café.
Os principais bancos se estabeleceram por lá (como a Casa Bancária Ribeiro Carvalho, o Royal Bank of Canadá, o Banco Português do Brasil, o Banco de Comércio e Indústria de São Paulo, o London & Brazilian Bank Limited, o Brasilianische Bank Für Deutschland e o British Bank of South America) , assim como a Associação Comercial, a Bolsa do Café, a Bolsa de Valores de Santos, além das confeitarias e bares mais frequentados da cidade. Até quem ia em busca de lazer, ali encontrava, nos cinemas Excelsior (instalado no nº 88), ou o “Salon Bijou” (no nº 94), que oferecia mais de 400 cadeiras para o público. Ainda havia o “Salão Smart” (nº 46) e o “Pathé”, que exibia filmes ousados trazidos da França.
Ao longo do dia a movimentação era intensa, como a de um verdadeiro formigueiro humano, só interrompida ao passar do bonde.
Em 1929, com a crise instaurada pela quebra da Bolsa de Nova Iorque e a consequente queda do comércio do café, a Rua XV de Novembro passou a testemunhar uma lenta queda de sua aura nobre. Sobreveio a 2ª Grande Guerra e, com ela, mais desalento e tempos negros. Parecia que os bons tempos não retornariam, como de fato jamais foram retomados como no auge. A via entrou em decadência, assim como seus símbolos.
Entre o final dos anos 1990 e o novo milênio, no entanto, um suspiro pareceu empurrar novamente a Rua XV de Novembro para frente, com uma revitalização estética que lhe devolveu a aparência dos áureos tempos. Foi o pontapé que faltava para estimular a revitalização dos imóveis que abriga, como o prédio do antigo Banco Italiano, ocupado pela Construtora Phoenix; o prédio da Associação Comercial, entre outros. Até a Câmara Municipal de Santos passou a ocupar espaços na velha rua que orgulha os santistas.
